ALCHIL MONOGLUCOZIDE

Alchil monoglucozidele conțin o unitate de D-glucoză. Structurile inelare sunt tipice unităților de D-glucoză. Ambele inele cu cinci și șase membri care includ un atom de oxigen ca heteroatom sunt legate de sistemele furan sau piran. Alchil D-glucozide cu cicluri cu cinci membri sunt deci numite alchil d-glucofuranozide, iar cele cu cicluri cu șase membri, alchil D-glucopiranozide.

Toate unitățile de D-glucoză prezintă o funcție acetală al cărei atom de carbon este singurul care este legat de doi atomi de oxigen. Acesta se numește atom de carbon anomeric sau centru anomeric. Așa-numita legătură glicozidică cu restul alchil, precum și legătura cu atomul de oxigen al inelului zaharidic, provin din atomul de carbon anomeric. Pentru orientarea în lanțul de carbon, atomii de carbon ai unităților de D-glucoză sunt numerotați continuu (C-1 până la C-6) începând cu atomul de carbon anomeric. Atomii de oxigen sunt numerotați în funcție de poziția lor la lanț (O-1 până la O-6). Atomul de carbon anomeric este substituit asimetric și, prin urmare, poate lua două configurații diferite. Stereoizomerii rezultați se numesc anomeri și se disting prin prefixul α sau β. Conform convențiilor de nomenclatură, anomerii arată că una dintre cele două configurații posibile a căror legătură glicozidică indică spre dreapta în formulele de proiecție Fischer ale glucozidelor. Tocmai opusul este valabil pentru anomeri.

În nomenclatura chimiei carbohidraților, denumirea unei monoglucozide alchil este compusă după cum urmează: denumirea reziduului de alchil, desemnarea configurației anomerice, silaba „D-gluc”, desemnarea formei ciclice și adăugarea terminației „ oside.” Deoarece reacțiile chimice în zaharide au loc de obicei la atomul de carbon anomeric sau la atomii de oxigen ai grupărilor hidroxil primare sau secundare, configurația atomilor de carbon asimetrici nu se schimbă în mod normal, cu excepția centrului anomeric. În acest sens, nomenclatura pentru alchil glucozide este foarte practică, deoarece silaba „D-gluc” a zaharidei părinte D-glucoza este reținută în cazul apariției multor tipuri comune de reacții, iar modificările chimice pot fi descrise prin sufixe.

Deși sistematica nomenclaturii zaharidelor poate fi dezvoltată mai bine conform formulelor de proiecție Fischer, formulele Haworth cu reprezentare ciclică a lanțului de carbon sunt în general preferate ca formule structurale pentru zaharide. Proiecțiile Haworth oferă o impresie spațială mai bună a structurii moleculare a unităților de D-glucoză și sunt preferate în acest tratat. În formulele Haworth, atomii de hidrogen legați de inelul zaharidic nu sunt adesea prezentați.