ALCHIL MONOGLUCOZIDE

Alchil monoglucozidele conțin o unitate de D-glucoză. Structurile inelare sunt tipice unităților de D-glucoză. Atât inelele cu cinci, cât și cele cu șase membri care includ un atom de oxigen ca heteroatom sunt înrudite cu sistemele furanice sau piranice. Alchil D-glucozidele cu inele cu cinci membri sunt, prin urmare, numite alchil d-glucofuranozide, iar cele cu inele cu șase membri, alchil D-glucopiranozide.

Toate unitățile de D-glucoză prezintă o funcție acetalică al cărei atom de carbon este singurul care este legat de doi atomi de oxigen. Aceasta se numește atom de carbon anomeric sau centru anomeric. Așa-numita legătură glicozidică cu restul alchil, precum și legătura cu atomul de oxigen al inelului zaharidic, provin de la atomul de carbon anomeric. Pentru orientarea în lanțul de carbon, atomii de carbon ai unităților de D-glucoză sunt numerotați continuu (C-1 până la C-6) începând cu atomul de carbon anomeric. Atomii de oxigen sunt numerotați în funcție de poziția lor în lanț (O-1 până la O-6). Atomul de carbon anomeric este substituit asimetric și, prin urmare, poate lua două configurații diferite. Stereoizomerii rezultați se numesc anomeri și se disting prin prefixul α sau β. Conform convențiilor de nomenclatură, anomerii prezintă una dintre cele două configurații posibile a căror legătură glicozidică indică spre dreapta în formulele de proiecție Fischer ale glucozidelor. Exact opusul este valabil pentru anomeri.

În nomenclatura chimiei carbohidraților, denumirea unei alchilmonoglucozide este compusă după cum urmează: Desemnarea reziduului alchil, desemnarea configurației anomerice, silaba „D-gluc”, desemnarea formei ciclice și adăugarea terminației „ozidă”. Deoarece reacțiile chimice din zaharide au loc de obicei la atomul de carbon anomeric sau la atomii de oxigen ai grupărilor hidroxil primare sau secundare, configurația atomilor de carbon asimetrici nu se modifică în mod normal, cu excepția centrului anomeric. În acest sens, nomenclatura pentru alchilglucozide este foarte practică, deoarece silaba „D-gluc” a zaharidei-părinte D-glucoză se păstrează în cazul multor tipuri comune de reacții, iar modificările chimice pot fi descrise prin sufixe.

Deși sistematica nomenclaturii zaharidelor poate fi dezvoltată mai bine conform formulelor de proiecție Fischer, formulele Haworth cu reprezentare ciclică a lanțului de carbon sunt în general preferate ca formule structurale pentru zaharide. Proiecțiile Haworth oferă o impresie spațială mai bună asupra structurii moleculare a unităților de D-glucoză și sunt preferate în acest tratat. În formulele Haworth, atomii de hidrogen legați de inelul zaharidic nu sunt adesea prezentați.