Derivați de alchil poliglicozide

În prezent, alchilpoliglicozidele sunt disponibile în cantități suficiente și la costuri competitive, astfel încât utilizarea lor ca materie primă pentru dezvoltarea de noi surfactanți speciali pe bază de alchilpoliglicozide stârnește un interes considerabil. Astfel, proprietățile surfactanților alchilpoliglicozidelor, de exemplu spumarea și umectarea, ar putea fi modificate după cum este necesar prin transformarea chimică.

Derivarea glicozidelor alchilice este o activitate foarte dezvoltată în prezent. Există multe tipuri de derivați ai glicozidelor alchilice prin substituție nucleofilă. Pe lângă reacția cu esteri sau etoxizi, se pot sintetiza și derivați ionici ai poliglicozidelor alchilice, cum ar fi sulfații și fosfații.

Pornind de la poliglicozide alchilice având lanțuri alchilice (R) cu 8, 10, 12, 14 și 16 atomi de carbon (C₈către C₁₆）și un grad mediu de polimerizare (DP) de 1,1 până la 1,5, au fost preparate trei serii de derivați alchil poliglicozidici. Pentru a investiga modificarea proprietăților surfactanților, au fost introduși substituenți hidrofili sau hidrofobi, ceea ce a dus la eteri glicerolici alchil poliglicozidici. (Figura 1)

Având în vedere numeroasele lor grupări hidroxil, alchilpoliglicozidele sunt molecule suprafuncționalizate. De departe, majoritatea derivatizărilor alchilpoliglicozidelor se realizează prin transformarea chimică a grupării hidroxil primare libere la punctul C⁶ atom. Deși grupările hidroxil primare sunt mai reactive decât grupările hidroxil secundare, această diferență nu este suficientă în majoritatea cazurilor pentru a realiza o reacție selectivă fără grupări protectoare. În consecință, derivatizarea unui alchil poliglicozid poate fi întotdeauna de așteptat să producă un amestec de produse a cărui caracterizare implică un efort analitic considerabil. O combinație de cromatografie gazoasă și spectrometrie de masă s-a dovedit a fi metoda de analiză preferată. În sinteza derivaților de alchil poliglicozide, s-a dovedit eficientă utilizarea unui alchil poliglicozid cu o valoare DP scăzută de 1,1, denumit în continuare alchil monoglicozide. Acest lucru duce la amestecuri de produse mai puțin complexe și, în consecință, la analize mai puțin complicate.