Sinteza carbonaților de alchil poliglicozidă

Carbonații de alchil poliglicozidă au fost preparați prin transesterificarea monoglicozidelor de alchil cu carbonat de dietil (Figura 4). În interesul amestecării minuțioase a reactanților, s-a dovedit a fi avantajos utilizarea carbonatului de dietil în exces, astfel încât acesta să servească atât ca component de transesterificare, cât și ca solvent. 2% moli dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 50% se adaugă prin picurare la acest amestec cu agitare la aproximativ 120 ℃. După 3 ore sub reflux, amestecul de reacție este lăsat să se răcească la 80 ℃ și neutralizat cu acid fosforic 85%. Excesul de carbonat de dietil este îndepărtat prin distilare în vid. În aceste condiţii de reacţie, o grupare hidroxil este de preferinţă esterificată. Raportul dintre eductul rămas și produse în 1:2,5:1 (monoglicozid: monocarbonat: policarbonat).

Pe lângă monocarbonat, în această reacție se formează și produse cu un grad relativ ridicat de substituție. Gradul de adăugare a carbonatului poate fi controlat prin gestionarea calificată a reacției. Pentru un C₁₂ monoglicozidă, se obține o distribuție de mono-, di- și tricarbonat de 7:3:1 în condițiile de reacție tocmai descrise (Figura 5). Dacă timpul de reacție crește la 7 ore și dacă 2 moli de etanol sunt distilați în acel timp, produsul principal este C₁₂ dicarbonat de monoglicozid. Dacă se mărește la 10 ore și se distilă 3 moli de etanol, produsul principal obținut în cele din urmă este tricarbonatul. Gradul de adăugare de carbonat și, prin urmare, echilibrul hidrofil/lipofil al compusului alchil poliglicozid poate fi astfel ajustat convenabil prin variația timpului de reacție și a volumului distilat.