Sinteza carbonaților alchil poliglicozidici

Carbonații alchil poliglicozidici au fost preparați prin transesterificarea alchil monoglicozidelor cu carbonat de dietil (Figura 4). În interesul unei amestecări complete a reactanților, s-a dovedit a fi avantajos să se utilizeze carbonatul de dietil în exces, astfel încât acesta să servească atât ca component de transesterificare, cât și ca solvent. 2% moli dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 50% se adaugă picătură cu picătură în acest amestec, sub agitare la aproximativ 120℃. După 3 ore la reflux, amestecul de reacție se lasă să se răcească la 80℃ și se neutralizează cu acid fosforic 85%. Excesul de carbonat de dietil se distilă în vid. În aceste condiții de reacție, o grupare hidroxil este de preferință esterificată. Raportul dintre eductul rămas și produse este de 1:2,5:1 (monoglicozidă: monocarbonat: policarbonat).

Pe lângă monocarbonat, în această reacție se formează și produse cu un grad relativ ridicat de substituție. Gradul de adăugare a carbonatului poate fi controlat printr-o gestionare calificată a reacției. Pentru un C₁₂ monoglicozidă, o distribuție de mono-, di- și tricarbonat de 7:3:1 se obține în condițiile de reacție descrise anterior (Figura 5). Dacă timpul de reacție este crescut la 7 ore și dacă 2 moli de etanol sunt distilați în acest timp, produsul principal este C₁₂ dicarbonat monoglicozidic. Dacă se mărește la 10 ore și se distilează 3 moli de etanol, principalul produs obținut în final este tricarbonatul. Gradul de adăugare a carbonatului și, prin urmare, echilibrul hidrofil/lipofil al compusului alchil poliglicozidic poate fi astfel ajustat în mod convenabil prin variația timpului de reacție și a volumului distilatului.